Windows Server CAL и VPN

В аналогичной ситуации для веб-хостинга вы бы использовали веб-версию, которая позволяла бы подключать бесконечное число к серверу, но это не относится к VPN и RDP, особенно (к сожалению), поскольку оно не включает файл роль сервера.

http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/r2-editions-overview.aspx

Я бы подошел к этому как в версии Server 2008 R2 Standard или Enterprise Edition и использую клиентские лицензии для устройств. Редко я выбираю клиентские лицензии на устройства вместо пользовательских, но в противном случае ему понадобится одна пользовательская лицензия для каждого клиента. С клиентскими лицензиями на устройства он может оценить, что к нему будет подключено 10 пользователей в любое время, поэтому купите 10 клиентских лицензий. Недостатком является то, что если пользователь 11 попытается войти в систему, он не сможет, поэтому оцените его немного выше.

Получить совет по лицензированию окон от кого-то другого, кроме специалиста по лицензированию Microsoft, лишь немного опаснее, чем прыгнуть в клетку с недоедающими тиграми, одетыми только в теплый сырой сомбреро из стейка. В общем случае существует два типа лицензий: Enterprise (для серверов на которые имеются клиентские лицензии, пользовательские CALS и серверные CALS в качестве компонентов) и SPLA-лицензии. Как только вы произнесете слово "клиент" рядом со словом "доступ", вы попадаете на территорию НОАС. Я настоятельно призываю вас поговорить со специалистом по лицензированию в Microsoft, который с радостью расскажет вам, как правильно тратить ваши деньги, и, что более важно, возьмите вину на себя, когда другой специалист по лицензированию скажет вам, что ваша лицензия имеет неправильный оттенок лилового.

Вот что должно быть окончательным ответом:

http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/client-licensing.aspx